Роден в Шумен през 1881 г., Стилиян Хаджидобрев Чилингиров завършва Педагогическото училище в родния си град, но помага и в обущарската работилница на баща си, работи в местната тютюнева фабрика, труди се като продавач в деликатесен магазин, също и в кланица. През 1900 г. се записва да учи педагогия с философия и литературна история в Софийския университет. Заради добрите резултати, които показва по време на следването, министърът на просвещението проф. Иван Шишманов го изпраща на специализация в Германия. След като се завръща в България, учителства, но започва да се проявява и на политическата сцена – става секретар на Прогресивно-либералната партия и главен редактор на нейния печатен орган вестник „България“. През 1911 г. е избран за народен представител на Преславска околия в ХV ОНС. От 1913 г. до 1922 г. последователно заема длъжностите главен библиотекар, поддиректор и директор на Народната библиотека. За кратко е директор на Етнографския музей. След честването на неговата петдесетгодишнина и тридесет и пет години литературна дейност през 1932 г. Чилингиров е уволнен от служба и в знак на протест връща всичките си ордени и отличия. Той е и един от учредителите на Съюза на българските писатели през 1913 г., а от 1941 до 1944 г. е негов председател. Не по-малка е заслугата му в читалищното дело – по същото време е председател на Върховния читалищен съюз. Фундаментален негов труд, който не е преиздаван, е „Българските читалища преди Освобождението. Принос към историята на българското Възраждане“, излязъл през 1931 г. с обем от 683 страници.
Пише разкази, романи, очерци, пътеписи, драми, поезия – за деца и възрастни, мемоари, трудове в сферата на изкуството, политиката, библиографията, педагогиката и още, и още... Автор е на близо 100 заглавия, публикувани като самостоятелни издания, над 1500 статии в сборници и периодичния печат, изнася над 800 сказки, прави енциклопедична картотека с над 200 000 фиша.